Задания 33 (2017). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Получить ацетилен из 1,2-дибромэтана можно, подействовав на него спиртовым раствором щелочи при нагревании. При этом от одной молекулы дибромэтана отщепляются две молекулы бромоводорода, которые нейтрализуются щелочью:
2) Гидратация ацетилена протекает в присутствии солей ртути и приводит к образованию ацетальдегида (реакция М.Г. Кучерова):
3) Дихромат калия в присутствии серной кислоты превращает ацетальдегид в уксусную кислоту:
4) Гидрокарбонаты аналогично карбонатам вступают в реакцию обмена с растворами кислот:
5) Ацетаты щелочноземельных металлов при нагревании вступают в реакцию разложения, в результате которой образуется карбонат металла и кетон:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Под действием катализаторов гидрирования/дегидрирования (платина, никель, палладий) алканы с длиной углеродной цепи более 6-ти атомов при нагревании могут вступать в реакцию дегидроциклизации:
3) При хлорировании этилбензола на свету замещение происходит не в ароматическом ядре, а в боковой цепи. При этом замещение атомов водорода происходит преимущественно у вторичного, а не первичного углеродного атома:
4) Моногалогенпроизводные углеводородов при действии водных растворов щелочей вступают в реакцию замещения. При этом образуются спирты соответствующего строения:
5) 1-фенилэтанол при действии таких окислителей, как перманганат калия или дихромат калия в присутствии серной кислоты может окислиться до кетона, либо до бензойной кислоты и углекислого газа. Любой вариант из двух записанных ниже реакций засчитывался на экзамене:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) При действии на гомологи бензола хлора или брома на свету галогенированию подвергается боковая цепь. При этом в случае этилбензола замещение атома водорода будет происходить преимущественно у вторичного атома углерода:
* Напомним, что для того чтобы замещение атома водорода атомом галогена происходило в ароматическом ядре, а не боковой цепи, галогенирование следует проводить в присутствии соответствующего галогенида алюминия или трехвалентного железа.
1) При действии спиртового раствора щелочи на галогенпроизводные углеводородов протекает реакция дегидрогалогенирования:
Если бы раствор щелочи был водным, то вместо указанной реакции произошло бы замещение атома галогена в галогенпроизводном на гидроксильную группу.
4) Бензойная кислота реагирует с раствором гидрокарбоната (как и карбоната) натрия, поскольку является более сильной, чем образующаяся нестойкая угольная:
5) Бензоаты щелочных металлов при их сплавлении с твердыми щелочами образуют бензол и соответствующий карбонат:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) При гидрировании бутадиена-1,3 и изопрена протекает преимущественно так называемое 1,4-присоединение:
3) Хлорирование карбоновых кислот на свету либо в присутствии красного фосфора при нагревании приводит преимущественно к замещению атомов водорода при атоме углерода в α-положении:
4) Действием на галогенпроизводные карбоновых кислот избытка аммиака получают соответствующие аминокислоты:
5) Аминокислоты реагируют с щелочами с образованием солей:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Сложные эфиры могут вступать в реакции гидролиза. При этом при действии на сложные эфиры растворов щелочей гидролиз протекает необратимо и приводит к образованию соли карбоновой кислоты и спирта:
3) Кетоны легко гидрируются в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni) до соответствующих вторичных спиртов:
4) Спирты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:
5) Действие нейтрального раствора перманганата калия на алкены на холоду называют мягким окислением алкенов. При таком варианте окисления образуется двухатомный спирт с гидроксильными группами при соседних атомах углерода (вицинальный диол):
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Альдегиды способны вступать в реакцию гидрирования в присутствии катализаторов (платина, никель, палладий):
2) Спирты реагируют с галогеноводородными кислотами, образуя соответствующие галогенпроизводные:
4) Ароматические углеводороды вступают в реакцию нитрования при действии на них смеси концентрированных серной и азотной кислот (нитрующей смеси). В нашем случае, поскольку алкильные заместители (метил, этил и т.д.) являются заместителями первого рода, последующий заместитель направляется в орто- и пара-положения по отношению к исходному. Т.е. образуется смесь орто— и пара-нитротолуолов. Исходя из цепочки задания, нам следует записать уравнение реакции с образованием пара-изомера:
5) Нитропроизводные углеводородов восстанавливаются металлами до водорода в кислой среде. При этом происходит восстановление нитросоединений до солей аминов:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) При действии на ацетилен активированного угля в качестве катализатора при температуре 400-600 о С протекает реакция тримеризации:
3) При действии на гомологи бензола хлора или брома на свету галогенированию подвергается боковая цепь:
4) При щелочном гидролизе геминальных дигалогенпроизводных образуются альдегиды или кетоны:
5) Альдегиды под действием таких окислителей, как гидроксид меди (II), перекись водорода, а также подкисленные растворы перманганатов и дихроматов превращаются в соответствующие карбоновые кислоты:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Спирты при нагревании с концентрированной серной кислотой могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации, приводящей к образованию алкенов:
2) Действие нейтрального раствора перманганата калия на алкены на холоду называют мягким окислением алкенов. При таком варианте окисления образуется двухатомный спирт с гидроксильными группами при соседних атомах углерода (вицинальный диол):
3) При действии избытка галогеноводородных кислот на двухатомные спирты (диолы) происходит замещение обеих гидроксильных групп на атомы галогена:
4) Действие спиртового раствора щелочи на вицинальные и геминальные дигалогенпроизводные алканов приводит к образованию алкинов:
5) Алкины, в молекулах которых обнаруживается фрагмент H-C≡, в отличии от других алкинов способны вступать в реакцию замещения с аммиачным раствором оксида серебра. В результате такой реакции происходит замещение атома водорода у атома углерода при тройной связи. Поскольку в молекуле ацетилена при тройной C≡C связи имеется сразу два атома водорода, в зависимости от пропорции между реагирующими веществами могут замещаться либо два, либо один атом водорода. В обоих случаях наблюдается выпадение осадка соли серебра:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Действие на 1,3-дибромпропан цинковой пыли приводит к образованию циклопропана:
2) В циклоалканах с малым размером цикла (3 и 4 углеродных атома) в связи с малыми значениями валентных углов С-С-С имеется сильное напряжение внутри молекулы. Такие соединения легко вступают в реакцию присоединения с водородом, галогенами и галогеноводородами подобно алкенам:
* В отличие от алкенов циклоалканы не реагируют с водой и водным раствором перманганата калия.
3) Действие на моногалогеналканы спиртового раствора щелочи
5) Карбоновые кислоты реагируют с карбонатами и гидрокарбонатами, вытесняя из них более слабую угольную кислоту:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Спирты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:
2) Действие нейтрального раствора перманганата калия на алкены на холоду называют мягким окислением алкенов. При таком варианте окисления образуется двухатомный спирт с гидроксильными группами при соседних атомах углерода (вицинальный диол):
3) При действии избытка галогеноводородных кислот на двухатомные спирты (диолы) происходит замещение обеих гидроксильных групп на атомы галогена:
4) Действие спиртового раствора щелочи на вицинальные и геминальные дигалогенпроизводные алканов приводит к образованию алкинов:
5) Алкины, в молекулах которых обнаруживается фрагмент H-C≡, в отличии от других алкинов способны вступать в реакцию замещения с аммиачным раствором оксида серебра. В результате такой реакции происходит замещение атома водорода у атома углерода при тройной связи:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) При действии воды на карбид кальция протекает реакция обмена, одним из продуктов которой является ацетилен:
2) Ацетилен в присутствии солей ртути вступает в реакцию гидратации:
3) Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот или их солей. В карбоновые кислоты альдегиды могут быть превращены действием таких реагентов, как Cu(OH)2, H2O2, подкисленные растворы K2Cr2O7 или KMnO4:
4) Любые кислоты, в том числе органические, реагируют с щелочами, образуя соль и воду:
5) При сплавлении твердых соли карбоновой кислоты и щелочи протекает реакция декарбоксилирования:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) При действии на ацетилен активированного угля в качестве катализатора при температуре 400-600 о С протекает реакция тримеризации:
3) При действии на бензол и его гомологи брома или хлора в присутствии галогенидов алюминия или железа (III) галогенированию подвергается ароматическое ядро. В нашем случае, поскольку алкильные заместители (метил, этил и т.д.) являются заместителями первого рода, последующий заместитель направляется в орто- и пара-положения по отношению к исходному. Т.е. образуется смесь орто— и пара-бромтолуолов. Исходя из цепочки задания, нам следует записать уравнение реакции с образованием пара-изомера:
4) При смешении п-бромтолуола с бромметаном и натрием протекает реакция Вюрца-Фиттига:
5) Гомологи бензола, представляющие собой метилзамещенный бензол, при действии подкисленного раствора перманганата калия окисляются до карбоновой кислоты. При этом
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Нагревание метана до 1200-1500 o C приводит к образованию ацетилена и водорода:
2) При действии на ацетилен активированного угля в качестве катализатора при температуре 400-600 о С протекает реакция тримеризации:
5) Бензоаты щелочных металлов при их сплавлении с твердыми щелочами образуют бензол и соответствующий карбонат:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) При действии хлора или брома на алканы при ультрафиолетовом облучении протекает реакция замещения с образованием галогеналкана и соответствующего галогеноводорода. В зависимости от от пропорции галоген/алкан замещаться на галоген может один или более атомов водорода:
2) При действии натрия на моногалогеналканы протекает реакция Вюрца:
4) При действии на галогенпроизводные углеводородов спиртовых растворов щелочей при нагревании протекает реакция дегидрогалогенирования:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Любые кислоты, в том числе органические, реагируют с щелочами, образуя соль и воду:
2) Бензоаты щелочных металлов при их сплавлении с твердыми щелочами образуют бензол и соответствующий карбонат:
5) При действии на моногалогенпроизводные углеводоводородов водного раствора щелочей протекает реакция замещения, органическим продуктом которой является одноатомный спирт соответствующего строения:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) При нагревании алканов в присутствии таких катализаторов, как платина, никель, палладий или оксид хрома (III) можно осуществлять реакцию дегидрирования:
2) Алкены при действии на них галогенов вступают в реакцию присоединения, образуя вицинальные дигалогеналканы:
3) При действии спиртового раствора щелочи на галогенпроизводные углеводородов протекает реакция дегидрогалогенирования:
4) При действии на пропин катализаторов при нагревании протекает реакция, аналогичная тримеризации ацетилена. При этом из-за пространственных (стерических) ограничений из пропина образуется исключительно 1,3,5-триметилбензол. Грубо говоря, три метильных радикала «мешают» друг другу, в результате чего расположатся на максимальном удалении друг от друга в образующемся ароматическом углеводороде:
5) При действии на метилзамещенные бензолы перманганата или дихромата калия в кислой среде все метильные радикалы превращаются в карбоксильные группы:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Гидратация ацетилена протекает в присутствии солей ртути и приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова):
* Гомологи ацетилена в этих же условиях вместо альдегида образуют кетон.
2) Дихромат калия в присутствии серной кислоты превращает ацетальдегид в уксусную кислоту:
3) Органические кислоты подобно неорганическим реагируют с основными оксидами, образуя соль и воду:
4) Ацетаты щелочноземельных металлов при нагревании вступают в реакцию декарбоксилирования, в результате которой образуется карбонат металла и кетон:
5) Кетоны способны вступать в реакцию гидрирования в присутствии катализаторов (платина, никель, палладий). Результатом такой реакции является образование вторичного спирта:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Альдегиды способны вступать в реакцию гидрирования в присутствии катализаторов (платина, никель, палладий). Результатом такой реакции является образование первичного спирта:
2) Спирты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:
3) Действие нейтрального раствора перманганата калия на алкены на холоду называют мягким окислением алкенов. При таком варианте окисления образуется двухатомный спирт с гидроксильными группами при соседних атомах углерода (вицинальный диол):
4) При действии избытка галогеноводородных кислот на двухатомные спирты (диолы) происходит замещение обеих гидроксильных групп на атомы галогена:
5) При действии спиртового раствора щелочи на галогенпроизводные углеводородов протекает реакция дегидрогалогенирования:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) При действии на альдегиды нейтрального либо щелочного раствора перманганата калия они окисляются, образуя соли карбоновых кислот соответствующего строения:
2) При проведении электролиза растворов солей карбоновых кислот происходит образование углеводорода, углекислого газа, водорода и щелочи:
3) При действии на алканы брома или хлора на свету происходит замещение атомов водорода в молекуле алкана:
4) При действии на галогенпроизводные углеводородов спиртовых растворов щелочей при нагревании протекает реакция дегидрогалогенирования:
5) Алкены при действии на них галогенов вступают в реакцию присоединения, образуя вицинальные дигалогеналканы:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) При действии на моногалогенпроизводные углеводоводородов водного раствора щелочей протекает реакция замещения, органическим продуктом которой является одноатомный спирт соответствующего строения:
2) Первичные спирты действием перманганата или дихромата калия в кислой среде могут быть окислены до альдегидов либо до карбоновых кислот:
3) Хлорирование карбоновых кислот на свету либо в присутствии красного фосфора при нагревании приводит преимущественно к замещению атомов водорода при атоме углерода в α-положении:
4) Карбоновые кислоты реагируют с карбонатами и гидрокарбонатами, вытесняя более слабую угольную кислоту, которая будучи нестойкой разлагается на углекислый газ и воду
5) Действием галогенпроизводных на соли, образованные щелочными металлами и карбоновыми кислотами, могут быть получены сложные эфиры:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Этилбензол при действии подкисленного раствора дихромата или перманганата калия окисляется с образованием бензойной кислоты и углекислого газа:
2) Карбоновые кислоты реагируют с щелочами с образованием соответствующих солей и воды:
3) При сплавлении соли карбоновой кислоты с твердой щелочью протекает реакция декарбоксилирования, продуктами которой является углеводород и карбонат металла:
4) Ароматические углеводороды вступают в реакцию нитрования при действии на них смеси концентрированных серной и азотной кислот (нитрующей смеси):
5) При действии на нитропроизводные кислот-неокислителей совместно с металлами, расположенными до водорода в ряду активности, происходит восстановление первых до солей аминов:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) При действии на алканы брома или хлора на свету происходит замещение атомов водорода в молекуле алкана:
2) При действии на моногалогеналканы натрия протекает реакция Вюрца:
4) При действии на галогенпроизводные углеводородов спиртовых растворов щелочей при нагревании протекает реакция дегидрогалогенирования:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) При действии хлора на бензол при нагревании в присутствии катализаторов (AlCl3 или FeCl3) протекает реакция замещения с образованием хлорбензола:
2) При смешении хлорбензола с хлорметаном и натрием протекает реакция Вюрца-Фиттига:
3) В нашем случае, поскольку алкильные заместители (метил, этил и т.д.) являются заместителями первого рода, последующий заместитель направляется в орто— и пара-положения по отношению к исходному. Т.е. образуется смесь орто— и пара-нитротолуолов. Исходя из цепочки задания следует, что нам нужно записать уравнение реакции с образованием пара-изомера:
4) Нитропроизводные углеводородов восстанавливаются металлами до водорода в кислой среде. При этом происходит восстановление первых до солей аминов:
5) Соли, образованные аминами, так же, как и соли аммония, могут реагировать с другими растворимыми солями, если образуется осадок:
